Der Kopf ist quadratisch mit einem flachen, faltenfreien Scheitel, flachen Wangen und einem rauen, gut ausgeprägten Stopp an der Stirn. Der Ausdruck des Boston Dog ist wachsam und liebenswürdig und zeugt von einem sehr hohen Maß an Intelligenz. Dies ist eine der wichtigsten Eigenschaften der Rasse. Die Augen sind weit auseinanderliegend, groß, rund und dunkel. Die Augen befinden sich im rechten Winkel zum Kopf und der äußere Augenwinkel liegt von vorne gesehen auf der Wangenlinie. Blaue Augen oder Augen mit Spuren von Blau.
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